Святитель Симон, митрополит Московский и всея Руси жил на рубеже XV-XVI вв.
Имел прозвище Чиж, о чем сообщает Летопись Типографская
С 1490 года - игумен Троице-Сергиева монастыря.
6 сентября 1495 г. избран и наречен на Московскую митрополию.
20 сентября 1495 г. хиротонисан во епископа с возведением в сан митрополита Московского и всея Руси. Поставление Симона на митрополичью кафедру сопровождалось новым и сложным церемониалом. Великий князь Иоанн Васильевич сам вручил главе Русской Церкви пастырский жезл и обратился к нему с приветственной речью. После посвящения митрополит Симон ездил вокруг города на осляти, причем осла водил под ним боярин великого князя.
Митрополит Симон благословил на великое княжение сначала внука Иоанна III Димитрия, а затем сына Василия.
В правление митрополита Симона преимущественно по его почину и всегда под его председательством неоднократно созывались Соборы для решения важнейших вопросов церковной жизни. На Соборе 1503 года, созванном для благоустроения Православной Церкви, был составлен соборный ответ великому князю Иоанну III о монастырском землевладении.
Митрополит Симон был единомышленником и покровителем преподобного Иосифа Волоцкого.
Свт. Симон, митр. Московский во время казни жидовствующих в Москве. Миниатюра Лицевого летописного свода (ок. 1568-1576 гг.)
Свт. Симон, митр. Московский во время казни жидовствующих в Москве. Миниатюра Лицевого летописного свода (ок. 1568-1576 гг.)
Принимал активное участие в Соборе 1504 года против ереси жидовствующих. Его поддержка сыграла решающую роль в исходе ссоры между волоколамским игуменом Иосифом Волоцким и архиепископом Новгородским Серапионом. Незадолго до смерти митрополит Симон "по великого князя слову" взял "прощение" у Серапиона.
По одной версии 26 апреля 1511 года митрополит Симон заболел и скончался 30 апреля того же года. По другим данным, весной 1511 года он оставил митрополию и уехал в Троицкий монастырь, а скончался 12 января 1512 года].
Погребен был в Архангельской церкви Чудова монастыря
Позже его останки были перенесены в Успенский собор Кремля, где покоятся и доныне.
Святитель Симон именуется мужем непорочной жизни, великого смирения, украшенным всеми добродетелями. Он был весьма начитан, прекрасно знал Священное Писание и каноническую литературу. Об этом свидетельствуют его собственные сочинения и обращенные к нему послания архиепископов Новгородских Геннадия и Серапиона, преподобного Иосифа Волоцкого. Сохранились рукописи — вклады митрополита Симона: в Троицкий монастырь он вложил Толковый Апостол [6], а в Московский Успенский собор — Златоструй и Евангелие-апракос. Митрополит Симон был также хорошим иконописцем: известна написанная им Владимирская икона Божией Матери.